Lewoskrętny czy prawoskrętny kwas askorbinowy?

Czy ludzka dłoń jest symetryczna? Możemy sobie odpowiedzieć na to pytanie, tworząc jej lustrzane odbicie i następnie próbując nałożyć oba obrazy na siebie. Zauważymy wtedy, że nie tylko od siebie odstają i są pod wieloma względami niesymetryczne, ale także chiralne. Tylko co to właściwie znaczy?

Słowo „chiralność” pochodzi z greki, gdzie „χειρ” to dłoń. W 1893 roku podczas wykładu zorganizowanego na Uniwersytecie Oksfordzkim Lord Kelvin, a.k.a. William Thomson, jeden z twórców współczesnej termodynamiki i autor wielu błędnych przewidywań rozwoju technologii, po raz pierwszy zaproponował termin „chiralny” w odniesieniu do obiektów (geometrycznych), którym nie można przystawić ich lustrzanych odbić. Rozwiniętą definicję chiralności zaproponował początku lat osiemdziesiątych ubiegłego wieku profesor chemii Uniwersytetu w Glasgow, Laurence D. Barron. Według niego prawdziwa chiralność objawia się w przypadku rzeczonych nieprzystających obiektów i ich odbić lustrzanych, które zamieniają się rolami nie wraz z transformacjami w czasie, ale z odwróceniem/odbiciem przestrzeni, w której się znajdują. To tak jakby usiłować przejść na drugą stronę zwierciadła.

Może się wydawać, że chiralność ma znaczenie jedynie kosmetyczne albo wręcz niezauważalne. W rzeczywistości zjawisko jest obecne w wielu dziedzinach nauki, a ciała o odwrotnych chiralnościach charakteryzują się odmiennymi właściwościami. Co więcej, sama geneza chiralności pozostaje wciąż nierozwiązaną tajemnicą. 

Prawda o lewoskrętnej witaminie C 

Na pewno spotkaliście się z krętaczami-znachorami i ich bogatym asortymentem. Wśród nich obok destrukturyzatorów wody, rewelacyjnych płynów i innych kiszkoskrętonatorów znajdzie się tzw. lewoskrętna witamina C, która co prawda istnieje, ale nie działa tak, jak niektórzy by tego chcieli.

Chiralność w chemii związana jest z przede wszystkim związkami organicznymi, które wielu kojarzą się z bardzo długimi łańcuchami i absurdalnymi nazwami. Jedna substancja może istnieć w wielu formach, różniących się ułożeniem w przestrzeni trójwymiarowej atomów. Stereochemia zajmuje się problemami z tym związanymi, gdyż każde przestawienie niesie za sobą konsekwencje. Nie inaczej jest z chiralnością, którą także podlega temu działowi chemii. Jej własność może przyjmować różne oblicza. Bywa, że cząstki  zachowują się podobnie jak dłonie — mają swoje (w wielu przypadkach niejedno) centrum chiralności z podoczepianymi jak palce podstawnikami. Mogą też wykazywać się chiralnością osiową, w której rolę środka obrotu przyjmuje oś obrotu albo nawet chiralnością płaszczyznową. Nie istnieje jedna szkoła określająca to zjawisko. Stosowanych jest kilka częściowo niezależnych od siebie konwencji określających lewo-/prawoskrętność: (-)/(+) i l-/d- (od levo– i dextro-) na podstawie rotacji optycznej, czyli zmianie płaszczyzny polaryzacji światła przez substancję, L-/D- na podstawie tzw. konfiguracji względnej i S-/R- (od sinister i rectus) na podstawie konfiguracji absolutnej. 

 

Związki o różnych chiralnościach mogą, niczym mleko z drugiej strony lustra, charakteryzować się zupełnie różnym smakiem, zapachem, ale też i skutkami kontaktu. L-Glukozy, mimo iż jest słodka, organizm ludzki nie potrafi przyswoić. Kwas acetylosalicylowy, czyli aspiryna jest achiralna, ale już racemetorfan istnieje w dwóch wersjach. Prawoskrętny, dekstrometorfan, jest lekiem na kaszel oraz narkotykiem. Lewoskrętny, lewometorfan ma działanie przeciwbólowe. Wspomniany w tytule kwas askorbinowy, czyli witamina C, również występuje w dwóch formach chiralnych, a także w kilku konwencjach. Niestety, osławiony kwas L-askorbinowy, czyli cudowna lewoskrętna witamina C, jest po prostu standardową witaminą C, która de facto skręca polaryzację światła w prawą stronę. Z kolei jej D odpowiedniczka znaczenia biologicznego dla organizmu ludzkiego nie ma. 

Chiralność życia  

Jeżeli graliście w Mass Effect (dla laików: gra komputerowa RPG będąca połączeniem Star Treka, Gwiezdnych wojen i Obcego: Decydujące Starcie) to, być może pamiętacie, że turianie i quarianie charakteryzowali się odwrotną chiralnością, konkretniej lewoskrętną. Dlatego członkowie tych ras musieli żywić się obcym jedzeniem i uważać podczas kontaktów z innymi rasami, zwłaszcza w kwestiach intymnych („nudge, nudge”). 

Mimo iż twórcy z BioWare pozwolili sobie na zastosowanie tzw. licencji artystycznej,  zasugerowali dość ciekawą koncepcję istot pozaziemskich, których substancje budulcowe bazowałyby na odwrotnej chiralności niż organizmów na Ziemii, bowiem cząsteczka DNA jaką my znamy ma formę podwójnej, prawoskrętnej helisy. Białka także cechują się chiralnością, jednak tam przez częstszą obecność w przyrodzie L-aminokwasów przeważają te o prawoskrętnej budowie.

Co ciekawe, istnieje, choć jego przyczyna nie jest do końca znana, zjawisko homochiralności. Sprawia ono, że grupy substancji (cukry, aminokwasy) w przyrodzie o wiele częściej występują tylko w jednej formie chiralnej, a w drugiej praktycznie wcale. Wciąż trwają poszukiwania związków organicznych poza naszą planetą. Być może istnieją światy, gdzie dominują związki o odwrotnej chiralności niż u nas, z których także może powstawać życie. 

W głąb materii

Chiralność dotyczy także tak drobnych ciał jak cząstki elementarne. Używany w fizyce Model Standardowy tworzy nam obraz budujących materię drobin związanych ze sobą trzema z czterech podstawowych oddziaływań: elektromagnetycznego, silnego jądrowego i słabego jądrowego (czwartym jest grawitacja). Jedną z metod badania ich własności jest w uproszczeniu nadawanie im dużych energii, a następnie zderzanie ze sobą. Niemalże jak w stereotypowym obrazie naukowca, w którym rzuca się nauką o ścianę i patrzy, co zostaje.

Cząstki elementarne posiadają spin, czyli mikroskopowy odpowiednik momentu pędu. Dobrą jego ilustracją jest strzałka w danym kierunku o zwrocie w jedną lub przeciwną stronę. I właśnie odwrócenie tegoż wektora jest kwantowym odpowiednikiem zmiany chiralności. Zjawisko to, dotyczy jednak jedynie cząstek masywnych, np. kwarków lub elektronów. Neutrina, cząsteczki pozbawione masy, posiadają spin zorientowany tylko w jedną stronę, jedyną formę chiralną. Dlaczego? Nie wiemy, musimy wyjść poza Model Standardowy, by to wyjaśnić, wejść głębiej. Stąd eksperymenty w Wielkim Zderzaczu Hadronów i próby utworzenia w nim ekstremalnych warunków, by budulce materii ujawniły swoje inne oblicze.

Chiralność to pojęcie interdyscyplinarne i choć pokazane przykłady dotyczą skali mikroskopowej, jej znaczenie wychodzi dalej do świata makroskopowego. Mimo że nie znamy przyczyn tej własności, naukowcy wciąż mają otwarte pole do badań, dywagacji i obserwacji. Jak pokazuje nam świat, pozornie prosta i oczywista własność inności lustrzanych odbić otwiera ludzkiej ciekawości niejedne drzwi percepcji.


Autor: Kacper J. Kowalski

Zdjęcie: Wikimedia Commons

Dodaj komentarz

Twój adres e-mail nie zostanie opublikowany. Wymagane pola są oznaczone *